O destacado crítico literário americano graduou-se e obteve o título de mestre na Universidade de Columbia, onde lecionou por toda a carreira acadêmica. Também esteve na Universidade de Harvard como professor visitante. Foi casado com a escritora e crítica literária Diana Trilling, e juntos integraram The New York Intellectuals, de que também participaram Hannah Arendt, Daniel Bell, Irving Kristol e Saul Bellow, entre outros. Mais tarde, tornou-se um crítico da chamada New Left (Nova Esquerda). Assinou o marcante e influente prefácio da primeira edição americana de Homage to Catalonia, que George Orwell escreveu a partir de suas experiências e observações na Guerra Civil Espanhola.
